Son pocos los precedentes de partidos entre el Real Valladolid y el C.D. Leganés. Tan solo en dos temporadas han coincidido en la máxima categoría, ambas en Segunda división y en época reciente: 14/15 y 15/16. El balance entre ambos es de dos victorias para el equipo pepinero, una para el Pucela y un empate.
El primer enfrentamiento se remonta a cinco años atrás. El 29 de noviembre de 2014, el Real Valladolid se vio por primera vez ante el C.D. Leganés. Rubi era el técnico blanquivioleta y Asier Garitano, el madrileño. Ganó el C.D. Leganés por 1-0.
En la segunda vuelta de esa campaña el C.D. Leganés rindió visita por primera vez a Zorrilla, donde cayó por 2-0, con goles de Álvaro Rubio y Roger, de penalti.
En la temporada siguiente, la 15/16, en la que el C.D. Leganés firmó su brillante ascenso, el equipo madrileño arrancó un empate (1-1) en Zorrilla al Real Valladolid de Miguel Ángel Portugal. Samuel adelantó a los vallisoletanos en la primera parte y a 10 minutos del final el argentino Alexander Szymanowski, un jugadorazo cuya grave lesión está pagando el Lega desde hace 11 meses, rubricó el empate.
En la segunda vuelta, los locales Guillermo, Gabriel, Sastre y Szymanowski certificaron un 4-0 de un equipo lanzado hacia la Primera división ante un conjunto blanquivioleta que fuera de casa era zarandeado con facilidad.
